Posada de Antares en PeguerinosNo son muchas las citas históricas que hagan referencia a Peguerinos. Su nombre tiene que ver con su principal fuente de subsistencia, la ganadería.
En el "Libro de la Montería" de Alfonso XI (siglo XIV) se dice: "Val de Infierno, et Peña Horcón es todo un monte, et es bueno de osso en ivierno"; "Peregrinos les buen monte de osso en ivierno";
En la Real Cédula de 20 de febrero de 1452 se citan los montes de Pinares Llanos (anteriormente pertenecientes a El Espinar -Segovia-, puesto que Peguerinos se segrega de El Espinar, obteniendo el privilegio de Villazgo, en el año 1776): "Que ningund viscayno que no fuere casado o desposado en dicha mi Çibdad e sus arrabales e tierra que no puedan labrar en la dicha dehesa de Valsayn ni pinares de Riofrío e Pinares Lanos e Garganta de Ruy Vasques e Pinar de Rascafría".
Del siglo XVI, se cuenta con una cita referente a La Cepeda, monte cercano que limita con Peguerinos y que pertenece a Sta. María de la Alameda (Madrid), de la que se efectúan peticiones de cortas para la construcción del Monasterio de San Lorenzo de El Escorial.
Peguerinos, El Espinar y otros 130 municipios pertenecientes a las provincias de Segovia, Ávila y Madrid, componen la llamada "Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia".
La capitalidad de esta última la ostenta la ciudad de Segovia, ejerciendo su alcalde el cargo de Presidente.
Según su Reglamento, del 10 de diciembre de 1918, la denominada "Junta de investigación y administración de los bienes de la Comunidad de la Ciudad y Tierra de Segovia" tiene por objeto la administración e investigación de los bienes, derechos y acciones correspondientes a la misma y preparar la división de los referidos bienes, derechos y acciones entre los pueblos interesados.
Territorialmente se divide para su gobierno y administración en 10 sexmos de honda tradición histórica: Posaderas, Cabezas, San Millán, Lozoya, San Lorenzo, La Trinidad, Casarrubios, El Espinar, Santa Eulalia y San Martín.
Los órganos fundamentales de gobierno de esta Comunidad son: la Junta de Sexmeros, compuesta por un sexmero de cada sexmo segoviano y presidida por el Presidente de la Comunidad, que no es otro, como dijimos, que el alcalde de Segovia; una Comisión Permanente nombrada por la Junta y un Presidente.
La historia reciente de Peguerinos tiene que ver, como es fácil suponer, con los acontecimientos trágicos de nuestra guerra civil; no en vano la línea del frente estuvo situada en su término durante gran parte de la contienda.
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